こればかりはケースバイケースとしか言いようがないのですが、しっかりと意思表示ができるお子様なようなので、親子で話し合って今日はここまで、明日はここまで…というように、どこまでついていくのかを決めてみてはいかがでしょうか。親が一方的に決めるのはこの場合は好ましくないように見受けられます。また、学校に着いたら平気だということから、登校班のだれかと関係がうまく築けていない可能性もあります。決めた地点まで付き添ったら、少し離れて観察してみても良いかもしれません。