挿入の練習をするべきというか、しておいた方が自分自身も安心できるんじゃないでしょうか。緊張と興奮が強いと体に無意識に力が入るので、腟口を締めてしまってますます入りにくいし痛みを感じることがあります。おもちゃで試した時ももしかしたら力が入っていたかもしれませんね。それに、次にセックスする相手が時間をかけてじっくりほぐす前戯をしてくれるかどうかはわかりません。 最初からおもちゃで練習するよりは、自分の手を使ってはじめてみるといいかもしれません。どれくらい入っているのかすぐに分かるのと、実際に中のどこがどうなっているのかも把握しやすいです。 普段クリトリスでオナニーしているなら、普段通りにやって快感が盛り上がってきたところで指先を少しずつ入れていくといいと思いますよ。ただ深く挿入するだけではなくて、挿入した指を穴を動かしてお腹側の壁をリズミカルに圧迫してみたり、指を一本から二本に増やしたり、ゆっくり出し入れしてみたりして自分の体を探検してみてください。 濡れている方が気持ちよくなりやすいので、指がスムーズに動かせなかったら潤滑剤を使ってみてください。