質問者さんの懸念の通り、HgOAcは自身の嵩高さにより置換基の多い炭素側に接近しづらく、その隙に（？）多置換炭素は水分子による求核攻撃を受け、結果的に多置換炭素に優先的にヒドロキシ基が入ります。要は電荷の乗り具合と立体障害の効果が競合した結果、この反応ではHgOAcの嵩高さによる効果の影響が大きかった、ということでしょう。 この回答と同じことは『パイン有機化学』にも記載がありました。チェックしてみてください。