まず、避妊や性感染症目的でコンドームを使うのであれば口で着けるのはやめた方がいいです。空気が抜ききれているのか確認できないので、先端や本体に空気が残って破れの原因になるし、当てていないつもりでも歯が当たってこれも破れの原因になります。なにより皮をたぐりながら根本まで入れる装着方法がしにくいので、よほど皮の余りが無い男性でないとしっかり装着できず途中で抜ける可能性があります。 なので口で着けるのはおすすめしません。 でも、どーーしても口で着けないと気が済まないということであれば、厚手のコンドームの方が着けやすいと思います。薄ければ薄いほど巻きの部分が小さいので難しいです。 それから、うまく着けられないというのは、ただひたすらゴムを下ろしているのだと思うので、まずは手で着ける時の正しい装着方法を知って、それを口で応用したらいいんじゃないでしょうか。（正しい装着方法を知ると口だけではきちんと着けられないことがわかると思いますが） 手で着ける時の正しい装着方法は、先端を摘んで空気を抜き、もう片方の手で皮を下に下ろして亀頭を露出させたらコンドームを乗せます。亀頭との間に空気が入っていないのを確認したらゴムの輪っかを下ろしていきます。ある程度下ろしたら下に皮が溜まっている状態になるので、コンドームを装着した部分を持って一度持ち上げて、まだ装着していない部分の皮を伸ばしてからもう片方の手でコンドームを巻き下ろします。また少し装着したらコンドームごと上に持ち上げて皮を伸ばして巻き下ろし、の連続です。これで根本まで装着できます。 このように、正しく装着しようと思うと両手が必要になります。片方の手の役目を口でやればちゃんと装着できるかもしれませんね。私も昔は口で装着した方がかっこいいと思って練習しましたが、装着に失敗したくないのですぐやめました。 コンドームを着ける時の気まずい空気が嫌ということなら、口で着けなくてもシックスナインの時に着けるとか、フェラの延長で玉舐めながら着けるとか色々ありますよ。