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反芳香族化合物のHOMO-LUMOギャップが狭いのはなぜですか?

平面π電子系で4n個のπ電子をもつ化合物は対称性が高く結合交代がない場合にはHOMO-LUMO gapがゼロになります。一番上の非占軌道が縮退するためです。しかし、実際には縮退を避けるように対称性を落とし(Jahn-Teller歪)、結合交代が生じます。その結果、縮退が解けてHOMOとLUMOになります。もともとエネルギー差がなかったので、縮退が解けてもそのエネルギー差は小さいものとなります。