いわゆる「ビニルラジカル」ですね。 まずラジカルの安定性についてですが、ラジカルは電子不足であるため電子を欲しているので、電子を供給できるビニル位や、超共役できる3級炭素などの位置はラジカルが安定して存在できます。ラジカルの炭素は電子を失ったことでsp2混成軌道となり、余っているp軌道に電子が流れてくることで電子不足を帳消しにしているのです。 さて、ここでビニルラジカルですが、二重結合上にラジカルがある、ということは"もともとその炭素はsp2混成だった"わけです。 つまり、すでにp軌道がπ電子によって占有されており、p軌道に電子が流れてくることができません。 そのため、共役も超共役も起こすことができず、極めて不安定なのです。