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CTFのWeb分野も含めて、Webセキュリティの腕を上げるうえでWebサーバやWebアプリの運用経験が0であることは致命的でしょうか?Webセキュリティのためにアプリをデプロイするのが少し億劫なもので・・・

致命的ではないと思います。むしろ、(実務での)運用経験がある方の方がレアかと。

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